サーバ上にあるブログとは関係ないファイルまで消えてしまう可能性があるそうです。

2.8への自動アップグレードを行う際の注意事項

もう、ディレクトリが上のファイルだろうが関係ないとのことで、大変危険です。なんとなく危険な気がして自動アップグレードは一度も試してないのですが、今回は第六感に救われた形になります。

たしかに、 WordPress のアップグレードは SSH でコマンド叩かないとダウンタイムが大きすぎるかもしれません。せめてファイルの要不要がわかれば良いのですが。

ちなみに私の場合は、まず、別のディレクトリに新しいバージョンをインストールして、最後にファイルをドキュメントルート以下にコピーする方式をとっています。このときアーカイブモードで転送するとファイルのタイムスタンプが新しくならず、ローカルと同期を取るのが楽になります。 FreeBSD の場合、 cp に -a オプションをつけます。